پیرازول ها، تری آزول ها و تترازول ها
مقدمه :
مشتقات این گروه از هتروسیکل ها ، ترکیبات آروماتیک پایداری می باشند. بسیاری از انها به صورت تجاری در تهیه محصولات تجاری ، افت کش ها و مواد رنگی به کار می روند .برای مثال می توان به نمک پیرازولیوم ،9، (دیفن زوکات) که یک علف کش است ، راکسیل ،10، که قارچ کش است وبرای محافظت گیاهان به کار می رود ، فنیل بوتازون ،11، که یک عامل ضد التهاب است و فلوکونازول ،12، که برای درمان عفونت های قارچی به کار می رود ، اشاره کرد . مشتقات 1 و2 و3- تری آزول به عنوان درخشان کننده نوری به کار می روند . تترازول ها در تحقیقات شیمی دارویی از اهمیت بسزاریی برخوردارند ، زیرا تترازول های بدون استخلاف روی نیتروژن را می توان به عنوان آنالوگ های اسیدهای کربوکسیلیک درنظر گرفت چون میزان pka آنها قابل مقایسه بوده مسطح هستند و سیستم های غیر مستقر آنها تقریبا دارای همان فواصل لازم می باشند . آنالوگهای اسید های آمینه و بسیاری از اسید های کربوکسیلیک طبیعی به کمک قرار دادن حلقه تترازول و به جای گروه کربوکسیل سنتز شده اند . مطالعات تفضیلی در مورد شیمی پیرازول ها ، 1 و 2 و 3- تری آزول ها و تترازول ها در دسترس می باشند .
سنتز حلقه
این هتروسیکل ها را می توان به دو روش حلقوی شدن و حلقه زایی سنتز کرد . مثال های متعددی در فصل 4 ارائه شده است . عمومی ترین روش برای تولید پیرازول ها واکنش ترکیبات 1 و 3- دی کربونیل یا ترکیبات مشابه (مانند انول استرها) با هیدرازین هاست . یک مثال ساده ، سنتر 3 و5- دی متیل پیرازول ، 13، از پنتان -2 و 4- دی اون و هیدرازین (شکل8-10) است . ضعف و ایراد این روش این است که ترکیبات کربونیل ناقرینه یا مشتقات انها ، اغلب ترکیبی از ایزومرهای پیرازول ها را تولید می کنند . یک روش مناسب برای تولید تعدادی از پیرازول های بدون استخلاف روی نیتروژن به کمک واکنش هیدرازیدها (nr یا X=SR) XCSNHNH2 با آلفا – هالوکتون ها فراهم می شود. این واکنش تیادیازین های ، 14، را به عنوان حدواسط تولید می کند که به صورت خودبه خود یا در اثر واکنش با اسیدها، گوگرد را بیرون انداخته و با بازده مناسب پیرازول ها را تولید می کنند.
پیرازول ها را از طریق حلقوی کردن هیدرازونهای استیلنی از طریق الکتروحلقوی کردن ترکیبات دی آزوی غیر اشباع و از طریق واکنش های 1و3- دوقطبی ترکیبات دی آزو و نیترل ایمیدها نیز می توان تهیه کرد .
شامل فایل ورد و پاورپوینت
دانلود ارائه پاورپوینت پیرازول ها، تری آزول ها و تترازول ها