سنتز تک ظرف مشتق اسپایرو آکریدین-ایندولین تری ان

اختصاصی از فی موو سنتز تک ظرف مشتق اسپایرو آکریدین-ایندولین تری ان دانلود با لینک مستقیم و پر سرعت .

سنتز تک ظرف مشتق اسپایرو آکریدین-ایندولین تری ان

64 صفحه در قالب word

فهرست مطالب

فصل اول. 3

مقدمه. 3

1-1-ترکیبات هتروسیکل.. 3

1- 2 - اهمیت ترکیبات هتروسیکل. 3

١-٣- برخی هتروسیکل‌های مضر. 6

١-٤- سنتز مشتقات جدید هتروسیکل‌ها 7

١-5-آیزاتین (H١ – ایندول -٢,٣- دی‌اون) 7

(C13H9N) 1-6- آکریدین.. 11

خواص شیمیایی 1-6-1. 13

1-7- دایمدون (٥,٥- دی‌متیل سیکلوهگزان ١ , ٣- دی‌اون) 14

١-7-١- سنتز. 15

دایمدون از اکسید Mesityl و diethyl malonate ساخته شده است[٣1]. 15

١-7-٢- خواص فیزیکی.. 15

1-8- 4- نیتروآنیلین.. 16

1-8-1- آنیلین.. 16

1-8-2- تولید آنیلین.. 17

١-9- سریک آمونیوم نیترات (NH4)2 Ce(No3)6 17

١-9-١-کاربرد در شیمی آلی.. 18

1-10- ترکیبات اسپایرو. 19

1-11- اهمیت واکنش های تک ظرف.. 21

1-12- هدف از تحقیق. 21

فصل دوم. 22

مروری بر تحقیقات گذشته. 23

2-1- آکریدین.. 23

2-2- آیزاتین.. 25

2-3- دایمدون. 27

2-4-  4- نیترو آنیلین.. 29

2-5- سریک آمونیوم نیترات (CAN) 30

فصل سوم. 32

کارهای تجربی.. 33

3-1- مشخصات دستگاه های به کار رفته. 33

3-2- مواد مورد استفاده 33

3-2-1-4- نتیرو آنیلین.. 33

3-2-2- دایمدون. 34

3-2-3- آیزاتین.. 34

3-2-4- سریک آمونیوم نیترات.. 34

3-3- روش سنتز ترکیب 3,3,6,6-تترا متیل-10- (4-نیترو فنیل)-3,4,6,7-تتراهیدروH1-اسپایرو[ آکریدین '9,3-ایندولین] 1,2,8 (H2,H5,H10)- تری اۥن. 34

فصل چهارم. 36

نتایج تحقیق.. 36

٤-١- خواص فیزیکی و داده های طیفی نتایج مربوط به سنتز3,3,6,6-تترا متیل-10- (4-نیترو فنیل)-3,4,6,7-تتراهیدرو-h1-اسپایرو[ آکریدین '9,3-ایندولین] 1,2,8 (h2,h5,h10)- تری اۥن. 36

٤-٢- مراجع طیفی.. 38

برای مشاهده طیف‌های NMR و IR مشتق اسپایرو آکریدین به قسمت پیوست‌ها) پیوست (الف-٤)و پیوست (ب-٣)و پیوست (ج-٤) ) مراجعه شود. 38

فصل پنجم. 39

بحث و نتیجه‌گیری.. 39

مقدمه. 39

٥-١- مکانیسم واکنش سنتز٣,٣,٦,٦- تترا‌متیل-١٠-(٤- نیتروفنیل)-٣,٤,٦,٧- تتراهید رو- H ١-اسپایرو [آکریدین-٩,َ٣- ایندولین]-١,َ٢,٨ (H ٢, H٥ , H١٠)- تری اون. 39

٥-٢- آنالیز طیفی IR٣,٣,٦,٦- تترا‌متیل-١٠-(٤- نیتروفنیل)-٣,٤,٦,٧- تتراهید رو- H ١-اسپایرو [آکریدین-٩,َ٣- ایندولین]-١,َ٢,٨ (H ٢, H٥ , H١٠)- تری اون. 42

٥-٣-آنالیز طیفی1H NMR٣,٣,٦,٦- تترا‌متیل-١٠-(٤- نیتروفنیل)-٣,٤,٦,٧- تتراهید رو- H ١-اسپایرو [آکریدین-٩,َ٣- ایندولین]-١,َ٢,٨ (H ٢, H٥ , H١٠)- تری اون. 42

٥-٤- آنالیز طیفی13C NMR٣,٣,٦,٦- تترا‌متیل-١٠-(٤- نیتروفنیل)-٣,٤,٦,٧- تتراهید رو- H ١-اسپایرو [آکریدین-٩,َ٣- ایندولین]-١,َ٢,٨ (H ٢, H٥ , H١٠)- تری اون. 42

در طیف 13C NMR(پیوست) جذب کربن های دو گروه  CH2در٦١/٣١ و ٠٥/٤٠ppm ،کربن های دو گروه متیل  در ٥٢/٢6  و  ٩٠/٢٧،کربنی که حامل دو گروه متیل است در ٤٦/٥٠ ، C=O حلقه ایندولی در ٢٣/١٧٨،  C=O حلقه آکریدینی در١٩٥به چشم  می خورد.                                                                                              

 ٥-٥- نتیجه‌گیری از تحقیق و پیشنهادات.. 42

منابع. 57

چکیده

هدف این تحقیق سنتز تک ظرف ((one-pot مشتق جدید اسپایرو آکریدین است که در آن حلقه آکریدینی به صورت اسپایرو روی موقعیت C-3 ترکیب آیزاتین و به جای گروه کربونیل آن قرار گرفته است. آیزاتین 1 در حلال اتانول با دایمدون 2 و کاتالیزگر سریک آمونیوم نیترات CAN)) به میزان 10 در صد مولی آیزاتین در دمای 50-60 درجه سلسیوس واکنش داده شد و پس از گذشت 40 دقیقه ترکیب واسطه ای تشکیل شده و پیشرفت واکنش با انجام تست TLC تایید گردید. سپس 4-نیتروآنیلین 3 به مخلوط حاوی ترکیب واسطه افزوده شد و واکنش ادامه یافت. بعد از گذشت 120 دقیقه از شروع واکنش ترکیب اسپایروی آکریدینی 4 به دست آمد. 

پیشرفت واکنش با انجام TLC تایید گردید. راندمان سنتز در این روش بالا بود. مشتق اسپایروی سنتز شده توسط آنالیزهای طیفی FTIR و NMR شناسایی شد.

فصل اول

مقدمه

1-1-      ترکیبات هتروسیکل

هتروسیکل ها ترکیبات حلقوی هستند که در حلقه انها علاوه بر کربن ، دو یا چند اتم دیگر مانند نیتروژن یا اکسیژن و سایر عناصر هم وجود دارد. هر اتمی در حلقه به جز اتم کربن به هترو اتم معروف است. اگر تعداد و نوع هترو اتم ها در حلقه زیاد باشند هتروسیکل را می توان یک هتروسیکل معدنی نامید. مانند بورازین (شکل 1) که ان را بنزن معدنی هم نامگذاری نموده اند .

چون فقط تکه هایی از متن برای نمونه در این صفحه درج شده است ممکن است هنگام انتقال از فایل اصلی به داخل سایت بعضی متون به هم بریزد یا بعضی نمادها و اشکال درج نشود، ولی در فایل دانلودی همه چیز مرتب و کامل می‌باشد.
متن کامل با فرمت word را که قابل ویرایش و کپی کردن می باشد، می توانید در ادامه تهیه و دانلود نمائید.